Гексаметилентетрамин фс. Метенамин (Methenamine)

Гексаметилентетрамин. Уротропин Hexamethylentetraminum

Гексаметилентетрамин представляет собой продукт взаимо-действия раствора формальдегида с аммиаком. Впервые его получил А. М. Бутлеров (1860), но только 35 лет спустя после открытия он стал применяться в медицине. Сырьем для полу-

чения гексаметилентетрамина служит 40% раствор формальде-гида в воде и аммиачная вода. К раствору формальдегида до-бавляют 25% аммиачную воду, смесь перемешивают и поддер-живают температуру в пределах 40-50 °С.

После окончания реакции среда реакционной смеси должна «быть щелочной и должен ощущаться запах аммиака. К смеси добавляют активированный уголь, фильтруют ее, фильтрат вы-паривают в вакууме до кашицеобразной массы. При охлажде-нии выкристаллизовываются кристаллы гексаметилентетрами-на. Их отсасывают, промывают и сушат при температуре 30- 35 °С. Полученный гексаметилентетрамин перекристаллизовыва-ют из спирта.

Гексаметилентетрамин - белый кристаллический порошок, весьма гигроскопичный. Запаха не имеет. Вкус жгучий, вначале.сладкий, затем горьковатый. Препарат хорошо растворим в во-де и спирте, растворим в хлороформе, почти нерастворим в эфи-ре. Водные растворы гексаметилентетрамина обладают слабо-щелочной реакцией. При нагревании улетучиваются не плавясь. При нагревании водных растворов гексаметилентетрамина он гидролизуется с образованием формальдегида и аммиака.

В кислой среде гексаметилентетрамин разлагается с выде-лением формальдегида. При добавлении к реакционной смеси раствора щелочи ощущается запах аммиака.

Эта реакция приводится ГФ X как реакция подлинности на.гексаметилентетрамин.

При нагревании с салициловой кислотой в присутствии кон-центрированной серной кислоты образуется фиолетово-красное «окрашивание.

Реакция основана на выделении формальдегида, который с «салициловой кислотой в присутствии серной образует аурино--вый краситель (см. реакции подлинности Solutio Forma ldehydi)

Гексаметилентетрамин является однокислотным основанием,

третичный азот придает ему основные свойства, поэтому с кис-лотами он образует двойные соли, например гидрохлорид гек-саметилентетрамина (СШЬ^-НС!. Наличие третичного азо-та, как у алкалоидов, обусловливает также образование пикра-тов (желтый осадок), тетрайодидов (СН 2)в^-14 и других про-дуктов реакций. Гексаметилентетрамин обладает способностью давать комплексные соединения с солями серебра, кальция и фосгеном.

В отношении доброкачественности препарата ГФ X требует отсутствия органических примесей и примесей солей аммония (не должно появляться желтого окрашивания от добавления к раствору препарата при нагревании реактива Несслера), при-месей параформа (помутнение раствора от добавления реакти-ва Несслера при нагревании). Допускаются примеси хлоридов, сульфатов, тяжелых металлов в пределах соответствующих эта-лонов.

Количественное содержание препарата можно определить методом нейтрализации. Навеску препарата нагревают с опре-деленным количеством титрованного раствора серной кислоты, после охлаждения смеси избыток кислоты оттитровывают ще-лочью по метиловому красному. Параллельно в тех же услови-ях проводят контрольный опыт (фармакопейный метод).

Гексаметилентетрамин как основание может титроваться кислотой по смешанному индикатору (метиленовая синь и ме-тиловый оранжевый) до перехода окраски из зеленой в сине-фиолетовую.

Этот метод менее точен, чем первый, но в экспресс-анализе лекарственных смесей им довольно широко пользуются.

Гексаметилентетрамин применяется как дезинфицирующее средство. Его действие основано на образовании формальдеги-да в кислой среде, который и оказывает дезинфицирующее дей-ствие. Применяется при заболевании мочевых путей. Следует учитывать при этом, что, если моча не имеет кислой реакции, препарат неэффективен, так как расщепления его на формаль-дегид не произойдет. Наряду с антисептическим действием гек-саметилентетрамин проявляет в некоторой степени и противо-«одагрическое действие, поэтому его применяют также при ревматизме.

Гексаметилентетрамин находит широкое применение и в качестве противогриппозного средства. Препарат назначают внутрь в порошках и таблетках и внутривенно в виде 40% раствора.

Выпускается в порошке и таблетках по 0,25 и 0,5 г, а также в ампулах по 5-10 мл 40% раствора. Хранить следует в хо-рошо закупоренных банках.

Гексаметилентетрамин

Гексаметилентетрамин
Общие
Систематическое наименование	1,3,5,7-тетраазоцикло-декан
Традиционные названия	Уротропин, метенамин
Химическая формула	C 6 H 12 N 4
Физические свойства
Молярная масса	140,2 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	100-97-0
SMILES	C1N2CN3CN1CN(C2)C3

Гексаметилентетрамин (( 2) 6 4 , или C 6 H 12 N 4), (уротропин , гексамин, англ.: Methenamine (INN), 1,3,5,7-tetraazaadamantane, hexamethylenetetramine или hexametylenetetramine). Применяется в медицине под международным непатентованным наименованием (МНН) метенамин .

Получение и свойства

Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году . Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Белое кристаллическое вещество, сублимируется при 270 ° . Легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе, мало растворим в эфире .

Теплота сгорания 30,045 МДж/кг

Крупнейшим производителем уротропина в России является губахинский ОАО «Метафракс ».

Применение

Производство полимеров

Применяется в производстве фенолформальдегидных смол ,

Медицина

Гексаметилентетрамин - одно из очень немногих синтетических лекарственных средств, используемых в настоящее время, с более чем 100-летней историей: он начал применяться еще в 1884 г. . Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида , который денатурирует белки бактерий. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей, а также в воспалительных очагах, богатых кислыми продуктами распада тканей. Эффект препарата дозозависим.

Пищевые добавки

В пищевой промышленности зарегистрирован как добавка -консервант (код E239 ). Часто применяется в сыроделии , а также для консервации икры . . В России до 1 августа 2008 года числился среди «пищевых добавок, не оказывающих вредного воздействия на здоровье человека при использовании для изготовления пищевых продуктов» , с 1 июля 2010 года был запрещён . Обладает сладковатым вкусом.

В быту

Продаётся в пачках из десяти таблеток по 10 граммов каждая, или по 5 таблеток на 16 граммов под торговыми названиями «Сухое горючее », «Сухой спирт», «Разжигайка». Применяется в качестве горючего для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр. (В качестве «сухого спирта» также может использоваться метальдегид).

Для придания влагостойкости пластифицирован твердыми нефтяными парафинами.

Другие сферы применения

• в аналитической химии , как компонент буферных растворов и др.
• в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина
• в качестве ингибитора коррозии

Безопасность

Уротропин может адсорбироваться кожей из растворов, при этом у некоторых людей он вызывает раздражение кожи, напоминающее аллергию.

Примечания

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Гексаметилентетрамин" в других словарях:

Гексаметилентетрамин … Орфографический словарь-справочник

- (гексамин уротропин), С6Н12N4, бесцветные кристаллы сладкого вкуса; возгоняется в вакууме выше 230 .С, обугливается при 280 .С. Отвердитель феноло формальдегидных смол, сырье для синтеза взрывчатых веществ (октогена, гексогена), твердое бездымное … Большой Энциклопедический словарь

Сущ., кол во синонимов: 3 гексамин (5) гмт (1) уротропин (3) Словарь синонимов ASIS … Словарь синонимов

ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН - Hexamethylentetraminum. Синонимы: уротропин, аминоформ, гексамин, формамин, формин. Получают при взаимодействии аммиака и формальдегида. Свойства. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха. Легко растворим в воде (1:1,5) … Отечественные ветеринарные препараты

- (гексамин, уротропин), бесцветные кристаллы сладкого вкуса; возгоняется в вакууме выше 230ºC, обугливается при 280ºC. Отвердитель феноло формальдегидных смол, сырьё для синтеза ВВ (октогена, гексогена), твердое бездымное горючее (так называемый… … Энциклопедический словарь

Уротропин, бесцветные кристаллы; ок. 230 °С возгоняется с разложением. Отвердитель в производстве фенопластов, сырьё для синтеза ВВ (гексоген), антисептич. средство. Гексаметилентетрамин … Большой энциклопедический политехнический словарь

гексаметилентетрамин - heksametilentetraminas statusas T sritis chemija formulė (CH₂)₆N₄ atitikmenys: angl. hexamethylenetetramine; hexamine; urotropine rus. гексаметилентетрамин; уротропин ryšiai: sinonimas – urotropinas sinonimas – 1,3,5,7 tetraazotriciklo… … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Гексамин, уротропин, бесцветные кристаллы сладковатого вкуса, обугливающиеся при 280 °С; выше 230 °С возгоняются в вакууме. Г. хорошо растворим в воде, сероуглероде, умеренно в спирте, хлороформе; плохо в эфире, бензоле. Получают Г.… … Большая советская энциклопедия

См. Оксиметилен и Уротропин … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

- (уротропин, гексамин, уризол, метенамин), мол. м. 140,19; бесцв. кристаллы, решетка ромбоэдрическая (а=0,702нм); длина связи СЧN 0,146 нм, СЧН 0,117нм; … Химическая энциклопедия

Брутто-формула

Фармакологическая группа вещества Метенамин

Нозологическая классификация (МКБ-10)

Код CAS

Характеристика вещества Метенамин

Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок жгучего и сладкого, а затем горького вкуса, без запаха. Легко растворим в воде и спирте. При нагревании улетучивается, не разлагаясь. Горит бесцветным пламенем. Водные растворы имеют щелочную реакцию.

Фармакология

Активен в отношении большинства микроорганизмов, вызывающих заболевания мочевыводящих путей. Оказывает дозозависимый бактерицидный или бактериостатический эффект. Является пролекарством — после расщепления в кислой моче высвобождается формальдегид, денатурирующий белковые структуры микробов. Быстро и полностью всасывается в ЖКТ . Биодоступность — 30-60%. С белками плазмы крови практически не связывается. Попадает в мочу посредством клубочковой фильтрации и канальцевой секреции. C max в моче отмечается через 2 ч. T 1/2 — 4,3 ч. Экскретируется почками, 90% выводится в течение 24 ч.

Применение вещества Метенамин

Инфекции мочевыводящих путей: цистит, пиелит.

Противопоказания

Гиперчувствительность, дегидратация организма, печеночная и/или почечная недостаточность, беременность, период лактации, детский возраст до 6 лет.

Ограничения к применению

Замедление AV проводимости.

Побочные действия вещества Метенамин

Со стороны органов ЖКТ : тошнота, рвота, диарея, боль в животе.

Со стороны мочеполовой системы: альбуминемия, гематурия, кристаллурия.

Аллергические реакции: кожные высыпания и зуд.

Прочие: покраснение и болезненность в месте введения.

Взаимодействие

Препараты, ощелачивающие мочу (антациды, ингибиторы карбоангидразы, натрия гидрокарбонат, цитраты, тиазидные диуретики), снижают эффективность.

C 6 H 12 N 4 M.в. 140,19

Свойства. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок жгучего и сладкого, а затем горьковатого вкуса, без запаха. При нагревании улетучивается, не плавясь

Растворимость. Легко растворим в воде и спирте, растворим в хлороформе, очень мало растворим в эфире..

Подлинность. 2 мл раствора препарата (1:10) нагревают с 2 мл разведенной серной кислоты; появляется запах формальдегида. Затем прибавляют 2 мл 30 % раствора едкого натра и снова нагревают; появляется запах аммиака.

Кислотность или щелочность . Раствор 4 г препарата в 10 мл воды должен быть щелочным по лакмусу и не давать щелочной реакции по фенолфталеину.

Соли аммония и параформ. К 10 мл свежеприготовленного раствора препарата (1:20) прибавляют 5 капель реактива Несслера и нагревают на водяной бане при 50 0 С в течение 5 минут. Не должно появляться желтого окрашивания (соли аммония) и помутнения раствора (параформ).

Примечание. Для приготовления раствора препарата (1:20) дистиллированную воду, отвечающую требованиям ГФ, дополнительно кипятят (примерно до 1/3 объема) до получения отрицательной реакции с реактивом Несслера. Испытание проводят следующим образом: 10 мл воды нагревают с 5 каплями реактива Несслера на водяной бане при 50 0 С в течение 10 минут. Не должно появляться желтого окрашивания и помутнения.

Реактив Несслера применяют со сроком хранения не более одного месяца.

Органические примеси. В пробирку, предварительно сполоснутую концентрированной серной кислотой, наливают 2 мл концентрированной серной кислоты, постепенно всыпают 0,1 г препарата и встряхивают. Раствор не должен окрашиваться.

Хлориды. 1,5 г препарата растворяют в 30 мл воды. 10 мл полученного раствора должны выдерживать испытание на хлориды (не более 0,004% в препарате).

Сульфаты . 10 мл того же раствора должны выдерживать испытание на сульфаты (не более 0,02% в препарате).

Тяжелые металлы . Раствор 2 г препарата в 10 мл воды должен выдерживать испытание на тяжелые металлы (не более 0,00025% в препарате).

Сульфатная зола . 0,5 г препарата помещают во взвешенный тигель и осторожно сжигают. После охлаждения тигля остаток смачивают 0,5 мл концентрированной серной кислоты, нагревают и прокаливают до постоянного веса. Сульфатная зола должна быть невесомой.

Количественное определение . Около 0,12 г препарата (точная навеска) растворяют в конической колбе в 10 мл воды, приливают 50 мл 0,1 н. раствора серной кислоты, смесь кипятят на небольшом огне в течение 30 минут и охлаждают. К охлажденной жидкости прибавляют 2 капли раствора метилового красного и избыток серной кислоты титруют 0,1 н. раствором едкого натра до желтого окрашивания.

Параллельно в тех же условиях проводят контрольный опыт.

1 мл 0,1 н. раствора серной кислоты соответствует 0,003505 г гексаметилентетрамина, которого в препарате должно быть не менее 99,0%.

Хранение. В хорошо закупоренных банках.

Примечание. Гексаметилентетрамин для инъекций дополнительно должен выдерживать следующее испытание: при прибавлении к 5 мл раствора препарата (1:2,5) 0,5 мл ацетона и 10 капель 1% свежеприготовленного водного раствора нитропруссида натрия не должно появляться через 10 минут розово-фиолетового окрашивания (амины).

Контрольные вопросы и ситуационные задачи

1. Какими химическими реакциями доказывают принадлежность анализируемых веществ к альдегидам? Напишите уравнение химических реакций.

2. С какой целью к раствору формальдегида добавляют метанол?

3. Какие методы количественного определения веществ производных альдегидов Вы знаете? Напишите уравнения химических реакций.

4. Каковы условия хранения лекарственных веществ производных альдегидов?

5. Как применяют в медицинской практике раствор формальдегида, хлоралгидрат и гексаметилентетрамин?

6. При хранении раствора формальдегида образовался белый осадок. Какой химический процесс при этом произошел? Каков химический состав осадка?

7. Гексаметилентетрамин легко растворим в воде. Как это проверить?

8. Какие вещества образуются при гидролизе гексаметилентетрамина?

10.Дайте заключение о качестве раствора формальдегида по количественному определению с учетом требований ГФ Х (должно быть формальдегида в лекарственном средстве 36,5%-37,5%), если на определение 5 мл раствора приготовленного в результате разведения навески 1,0025 г в мерной колбе вместимостью 100 мл до метки взято 20 мл 0,1 моль/л раствора йода с К = 0,9974 и на титрование израсходовалось 7,63 мл 0,1 моль/л раствора натрия тиосульфата с К = 1,0021.

11.Дайте заключение о качестве хлоралгидрата по количественному определению с учетом требований ГФ Х (должно быть хлоралгидрата в лекарственном средстве не менее 99,0% и не более 101,0%), если на навеску 0,2984 г для разложения взято35 мл 0,1 моль/ раствора натрия гироксида и на титрование израсходовалось 16,35 мл 0,1 моль/л раствора кислоты хлористоводородной с К = 1,0028. На контрольный опыт пошло 34,66 мл титранта. (М.м. = 165,40).

12.Какие примеси в хлоралгидрате, гексаметилентетрамине и растворе формальдегида могут образоваться при их получении?

13. Для установления подлинности лекарственного вещества необходимо взять навеску массой 0,2 г. С какой точностью нужно взвешивать вещество?